Если повернуть с Преображенской площади в переулок налево и выйти на Кирочную улицу, сразу напротив будет лютеранская кирха Святой Анны (Анненкирхе) — отсюда и название улицы. Эту церковь в виде ротонды построил Юрий Фельтен в 1779 году. При кирхе существовало известнейшее училище Анненшуле — ныне 239-я физико-математическая школа, кузница победителей международных олимпиад в области точных наук. Выпускники трех гимназий Санкт-Петербурга (30-й, 239-й и 610-й) имеют в городе такую же репутацию, как те англичане, что закончили Итон.
Через двор Анненкирхе можно выйти на Фурштатскую улицу. Отсюда начинается аристократический квартал Литейной части: Фурштатская, Сергиевская (нынешняя Чайковского), Потемкинская, Таврическая улицы. Хозяин Фонтанного дома граф Шереметев вспоминал о 1860-х годах: «В то время Сергиевская улица уже так обстроилась, что по справедливости могла считаться петербургским Faubourg Saint-Germain, и многим дамам нравилось это сравнение». В нынешнем Петербурге это дипломатический квартал. Здесь соседствуют генеральные консульства сша, Германии, Австрии, Великобритании, Индии и Кубы и парадная резиденция американского консула.
На Фурштатской особенно хорош особняк Кочубея (№24) — модерн с налетом ретроспективизма. Парадный фасад разноэтажен, наличествуют все присущие стилю детали: изразцы, майолика, художественное литье, разноразмерные окна. Интерьер сохранился. Внутри — уютный дворик с фонтаном, выходящий на улицу Чайковского. Последнее десятилетие тут была детская поликлиника, но сейчас вокруг здания происходит какая-то возня.
Еще два интересных особняка на Фурштатской отданы муниципальными властями под совершение гражданских обрядов. В №52 (архитектор Александр фон Гоген, 1857) — Дворец бракосочетания. Гоген строил свой особняк для знаменитого предпринимателя, короля бумаги и целлюлозы Константина Варгонина. А в №58 (архитектор Александр Померанцев, 1896) регистрируют новорожденных. Это заведение называется дворец «Малютка». Прежде дом принадлежал крупному чиновнику Николаю Спиридонову.
Самые знаменитые из особняков улицы Чайковского — №27, 28 и 30. №27 — дом графов Орловых-Давыдовых (1874) — примечателен как штаб-квартира масонского объединения «Великий Восток», в которое входили многие депутаты Государственной думы, члены Временного правительства и аристократы, в том числе и владельцы здания братья-графы Алексей и Александр, богатеи и покровители искусств. Особняк Нечаева-Мальцева (№30, архитектор Боссе, 1846) — промышленника, владельца Гусь-Хрустального — относится ныне к милицейскому ведомству и замечателен невероятно роскошным, на грани дурного вкуса, интерьером, созерцать который могут ныне только следователи и подследственные. Наконец, №28 — дом Кельха (1904), банкира и владельца пароходства, — стилизация в духе французского ренессанса (лицевой фасад) и пламенеющей готики (со двора). В советское время здесь находился райком партии, сейчас это Дом юриста.