Кварталы за Фонтанкой, южнее Невского, первые 150 лет существования города были предместьем. Вдоль Фонтанки тянулись гвардейские казармы, в районе между Владимирским и Загородным проспектами — одноэтажные поселки государственных служащих: ямщиков, каретников, придворных служителей. Интенсивная застройка началась в 1860-х. «Взрытая мостовая, фасады со старого на новое, для шику, для характеристики» — так писал об этой местности Достоевский.
Население кварталов у Пяти углов исторически было связано с торговлей — приказчики Гостиного Двора и Апраксина, купцы и обслуживающие их доктора, адвокаты. Главные улицы, Загородный и Владимирский проспекты, торговые: в первых этажах почти всех домов — магазины. Ближе к Лиговке дома похуже, этажей поменьше, население — ямщики, ремесленники, чернорабочие. В Семенцах и Ротах больше шестиэтажных домов, построенных в 1910-х годах. Здесь жили офицеры, профессора, студенты расположенных поблизости институтов — народ небогатый, но опрятный. Теплая розановская грязнотца здешних мест сохраняется и поныне. Как бы и центр, и магазины дорогие, и на основных магистралях недавно асфальт уложили, а отойдешь в переулок — запустение, колдобины, дырья.
Лиговский проспект всегда слыл в городе местом опасным. Рядом проходит железная дорога и стоит Николаевский вокзал (ныне — Московский). По соседству с вокзалом жили крючники — тогдашние грузчики, ломовые извозчики и прочая публика, не отличающаяся утонченностью нравов. Ближе к Обводному каналу было скопище ночлежных домов. Свою криминальную репутацию Лиговка продолжала оправдывать и после революции: в саду на углу Лиговки и Чубарова переулка (ныне Транспортного) в 1926 году произошло групповое изнасилование, закончившееся показательным делом «чубаровцев», прогремевшим на всю страну.
Послевоенная Лиговка, понемногу уступив позиции новостройкам, сохраняла свои особенности. В баре гостиницы «Октябрьская» вершили свои темные дела валютчики и фарцовщики. На входной двери показывали отметину — окраинный гопник, недовольный засильем «центровых», якобы приколол одного из них заточкой к косяку. Любители марихуаны (по-здешнему «мариванны»), промедола («прохора»), фенамина («федора михайловича») и прочей наркоты легко находили сбытчиков в проходных дворах у Московского вокзала.
Массовое расселение коммуналок постепенно уравнивает Лиговку с другими районами города. Сегодня проспект разностилен, разноэтажен, заполнен транспортом и местами напоминает московское Садовое кольцо. Стоит отметить богатый доходный дом Перцова с курдонером (№44, 1911), особняк Франца Сан-Галли (1872) и при нем сад с художественной решеткой (в этом саду и гужевались «чубаровцы»). Можно пройти чуть дальше к Обводному каналу, чтобы увидеть гоголевского времени Крестовоздвиженскую церковь с четырехъярусной колокольней, увенчанной позолоченным шпилем.
На запад от станции метро «Лиговский проспект» лежат кварталы, которые прежде назывались Ямской частью. Извозчики были народом грубым, лихим, забубенным. Выражение «пьян, как извозчик» вполне обоснованно. В праздники пьяные лежали на откосах Обводного канала, на мостовой Лиговки, воздух оглашало чудовищное сквернословие, по переулкам разносились песни под тульскую гармонику. Как писал один современник, «район этой местности грязный, циничный и буйный по сложившейся там жизни, окружен публичными домами, трактирами низшего разряда и тому подобными вертепами». Когда-то это была настоящая страна извозчиков. Сейчас лошадиные морды на доме №4 по Волоколамскому переулку — единственный вещественный знак этого некогда существовавшего мира.
По бойкой, забитой машинами Разъезжей улице можно выйти к стоящему в центре небольшой площади Ямскому рынку. В построенном в 1819 году Василием Стасовым здании рынка долгое время располагались комиссионные магазины, торговавшие мебелью, в основном советской. Сейчас в помещении рынка мебельных комиссионок нет, но маленьких мебельных секонд-хендов полно в округе.
Между Литейной перспективой (нынешний Владимирский проспект) и Грязной улицей (теперешняя Марата) со времен императрицы Анны Иоанновны размещалась Дворцовая слобода. Повара селились в переулке, получившем название Поварского, кузнецы — в Кузнечном, хлебники — в Хлебном (ныне Дмитровский), стремянные — на Стремянной улице. Случилось, однако, то, что всегда и бывает с поселениями, основанными сослуживцами: дети не шли по пути отцов, недвижимость переходила в другие руки. Мелкий служилый люд, кормившийся от императорского двора, те, кто, пушкинскими словами, «ваксил царские сапоги», постепенно растворился среди разночинных новоселов. В отличие от соседних квартал окончательно застроился каменными домами уже в царствование Николая I. Его не коснулись ни разрушительный пожар 1862 года (как, например, Пяти углов), ни строительный бум 1870-х (как Пушкинскую улицу или Рубинштейна).
Двух-, трехэтажные особнячки и доходные дома населялись по преимуществу мелким чиновным людом, ремесленниками. Это район акакиев акакиевичей и тех, кто написал о них. Именно в 1840–1850-х — в гоголевский период — в этих домишках ютилась чуть ли не вся «натуральная школа» — то есть те, кто дебютировал в русской литературе во второй половине царствования Николая I. Поблизости жили Белинский, Достоевский, Григорович, Гончаров, а в Поварском, Стремянной и Колокольной — Некрасов, Панаевы, Тургенев, Чернышевский. Такой концентрации молодых литераторов способствовали три обстоятельства: сравнительная дешевизна жилья в этом квартале, территориальная близость большинства редакций и гуртовое начало русской литературы — писатели всегда ходят стайками. К окончанию Крымской войны они получат признание и переедут на более фешенебельные улицы. А здешние переулки остались хранить память о временах безумной популярности «Записок охотника», «Бедных людей», «Антона Горемыки», «Обыкновенной истории» и «Русского человека на рандеву».
Последние полтора века значимые события, за редким исключением, обходили бывшую Дворцовую слободу стороной. В Дмитровском переулке в дворовом флигеле дома №5 сохранился лестничный пролет, в который бросился Всеволод Гаршин — один из самых многообещавших, но мало успевших русских писателей. Его проза укладывается в один нетолстый томик. Подобно Эдгару По, он предвосхитил в своих рассказах 1870–1880-х прозу XX века. Его «Красный цветок», «Attalea princeps», «Из воспоминаний рядового Иванова» (1883) предсказывают если не Кафку, то уж точно Леонида Андреева и символистскую прозу.
Кафе «Эльф» на Стремянной, 11, действующее и сейчас, послужило субститутом знаменитого «Сайгона». В 1980-х вся хипповская «система» переместилась туда. Кафе небольшое, так что молодые люди заседали с чашками на ограде садика. Любили этот сквер Олег Гаркуша и другие участники группы «Аукцыон», бывал здесь и Цой.
На углу улицы Марата и Кузнечного переулка стоит мрачное серое здание Инженерно-экономического университета, известного одним своим выпускником, Анатолием Чубайсом. Наискосок от инжэкона, на том же перекрестке, — Музей Арктики и Антарктики, занимающий здание бывшей Никольской единоверческой церкви. Единоверцы — это старообрядцы, которые ведут службу по своим дониконовым обрядам, но подчиняются православной епархиальной власти. Единоверие появилось при Екатерине II. Идея заключалась в том, чтобы постепенно вернуть староверов в приходскую структуру православия. Старообрядцев в Петербурге было немало, особенно среди купцов. Этот храм со странной, почти кубистической стереометрией построил Александр Мельников в 1838 году. Сейчас единоверческая община ютится в часовенке рядом с церковью.